Разбойник (англ. Highwayman) — один из оригинальных игровых персонажей Darkest Dungeon. Один из первых четырех персонажей получаемых в обучении. Разбойник является универсальным бойцом, способным атаковать врагов с любой позиции. В задних рядах он преимущественно пользуется пистолетом, стреляя по одиночным целям или поливая толпу врагов ослабляющей картечью. Он также может броситься в ближний бой, рассекая врагов своим ножом и отвечая ударом на удар, а при необходимости имеет возможность отступить, послав врагам прощальный привет в виде резкого удара по курку.